Sutherland, okulu özel bir kurumda tamamladı ve 1984'ten başlayarak Cambridge Üniversitesi'nde Klasikler okudu. 

Sutherland , 1980'lerin İngiliz TV reklamcılığından ilham alarak, 1988'de Ogilvy & Mather'a stajyer planlamacı olarak katıldı. Metin yazarlığına geçmeden önce kısa bir süre hesap yönetiminde çalıştı ve 2001 yılında yaratıcı yönetmen oldu. 2008'den 2012'ye kadar Reklamcılıkta Uygulayıcılar Enstitüsü (IPA) Başkanı olarak görev yaptı.

2012 yılında Sutherland, geleneksel reklamcılık yoluyla müşteri isteklerini şekillendirmek yerine psikoloji ve ekonomi alanlarından ilham alan pazarlama teknikleri geliştirmek olan Ogilvy Group bünyesinde davranış bilimi uygulamasını kurdu. 

Sutherland'in Alchemy: The Power of Ideas That Don't Make Sense adlı kitabında Sutherland, harika pazarlama fikirlerinin genellikle son derece irrasyonel olan bir çekirdek etrafında inşa edildiğini savunuyor.